在你作为男生穿女生的连衣裙丝袜高跟鞋走在大街上这一行为中，存在一些特殊情况或例外情形会影响对该行为的处理。
1. 着装行为涉及淫秽表演或色情活动。 如果你的穿着是为了进行淫秽表演，比如在公共场所通过穿着暴露的女性服饰并做出低俗动作来吸引观众、获取利益，那么这种行为就违反了《治安管理处罚法》甚至《刑法》的相关规定，会被认定为违法，需要承担相应的法律责任，此时就不再是单纯的个人着装自由问题。
2. 在特定职业或工作场合穿着。 如果你所从事的职业对员工着装有着明确且合理的规定，例如要求穿着统一的工作制服，而你在工作时间擅自穿着女性连衣裙、丝袜、高跟鞋，可能会违反用人单位的规章制度，面临单位的纪律处分，这种情况下你的着装自由需要让位于职业规范。
3. 穿着行为引发严重的公共秩序混乱。 若你的穿着方式极为怪异，且在人员密集的公共场所引发大规模围观、拥堵，甚至导致冲突事件发生，严重扰乱了公共秩序，那么即使你主观上没有恶意，也可能因客观上造成的不良后果而受到治安管理处罚，此时行为的性质就发生了变化。
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你作为男生穿女生的连衣裙丝袜高跟鞋走在大街上的行为，其合法性可以从相关法律依据中找到答案。
你所描述的行为，主要涉及《中华人民共和国宪法》第三十八条的规定：“中华人民共和国公民的人格尊严不受侵犯。禁止用任何方法对公民进行侮辱、诽谤和诬告陷害。” 宪法保障公民的人格尊严和个人自由，着装自由是个人自由的一部分。在没有法律明确禁止的情况下，男性选择穿着女性服饰，只要不侵犯他人权利、不违反法律法规的强制性规定（如涉及淫秽、侮辱、扰乱公共秩序等），其行为就是合法的。你仅是因为个人喜好而穿着女性连衣裙、丝袜、高跟鞋走在大街上，并未提及存在上述违法情形，因此你的行为受法律保护，不构成违法。
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在你作为男生穿女生的连衣裙丝袜高跟鞋走在大街上的过程中，有些错误操作行为需要避免，以防止不必要的麻烦。
1. 故意以怪异形象吸引关注或挑衅他人： 若你穿着女性服饰时，故意通过夸张的妆容、暴露的穿着或出格的行为来吸引他人注意、挑衅周围群众，这种行为可能会扰乱公共秩序，引发他人反感，甚至可能违反《治安管理处罚法》中关于寻衅滋事的规定。
2. 在禁止特定着装的场所执意穿着： 某些场所如学校、政府机关、特定企业等可能有内部着装规范，若你无视这些规定，执意穿着女性服饰进入，可能会被拒绝入内或受到相应管理处罚，影响自身活动及与场所方的关系。
3. 将穿着行为与违法活动联系： 绝对不能利用穿着女性服饰的机会实施任何违法犯罪行为，如诈骗、猥亵、卖淫嫖娼等，一旦涉及这些行为，必将受到法律的严厉制裁，这是严重的错误行为。
如果你对如何把握穿着行为的尺度存在疑问，或者已经因穿着问题遇到了困扰，建议及时向律师进行进一步咨询。
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对于你作为男生喜欢穿女生的连衣裙丝袜高跟鞋并经常穿其走在大街上的行为，是否违法和违背公序良俗，需要结合具体情况分析。
男生单纯穿女生的连衣裙、丝袜、高跟鞋走在大街上本身不构成违法行为。
1. 如果仅为个人着装喜好，未涉及其他违法活动，如进行淫秽表演、扰乱公共秩序、侮辱他人或实施欺诈等行为，则不违反法律规定。
2. 若存在借由穿着女性服饰实施违法犯罪行为，如进行性交易、诈骗、猥亵他人等，则该行为本身违法，需承担相应法律责任。
3. 关于是否违背公序良俗，若穿着行为未对公共秩序造成扰乱，未引起公众普遍反感或冲突，仅是个人审美表达，一般不认定为违背公序良俗；但如果穿着方式极端、故意以怪异形象挑衅公共秩序或他人感受，则可能被认为违背公序良俗。

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