针对未婚男人交往两个女人的法律定性，需依据《刑法》相关条款分析。
根据《中华人民共和国刑法》第二百五十八条（2020年修正）：“有配偶而重婚的，或者明知他人有配偶而与之结婚的，处二年以下有期徒刑或者拘役。” 未婚男人因无有效婚姻关系，不满足“有配偶”的前提，故单纯交往两个女人不构成重婚罪。但需注意，若其与他人以夫妻名义共同生活（如对外宣称夫妻、共同居住达一定时长），虽不构成重婚罪，可能因违反公序良俗引发民事纠纷；若存在骗取财物行为，则适用《刑法》第二百六十六条诈骗罪规定，需结合数额判断是否入罪。综上，核心法律适用结论为：无婚姻关系的交往本身不违法，特定行为（骗财、事实婚姻型同居）可能触法。
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未婚男人交往两个女人时，存在以下特殊情况会影响处理结果。
1. 与未满14周岁女性交往：若其中一方为未满14周岁的幼女，即使双方自愿交往，也可能因涉及未成年人保护引发法律问题。根据《刑法》第二百三十六条，与幼女发生性关系（无论自愿与否）构成强奸罪；即使未发生性关系，若存在引诱、欺骗行为，可能违反《未成年人保护法》，面临行政处罚或民事责任。此情形下，“交往”的性质从道德问题转化为刑事/行政违法问题，处理结果会显著加重。
2. 涉及军婚相关人员：若其中一方为现役军人的配偶（即使未婚男人不知情），根据《刑法》第二百五十九条，明知是现役军人的配偶而与之同居或结婚的，构成破坏军婚罪。例如，未婚男人庚与辛交往，辛是现役军人壬的妻子，庚虽不知辛已婚，但辛隐瞒婚姻状况与庚以夫妻名义同居，庚仍可能因“明知”的推定（如辛对外佩戴军婚戒指、庚曾见过壬的军人证件）构成破坏军婚罪，面临三年以下有期徒刑或拘役。此情形下，交往行为直接触法，处理结果与普通交往完全不同。
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未婚男人交往两个女人可能面临以下法律风险点。
1. 诈骗罪风险：若存在骗取财物行为，可能被追究刑事责任。例如，未婚男人甲同时与乙、丙交往，向乙谎称“母亲重病需手术费10万元”，骗取乙转账8万元；向丙谎称“投资项目急需资金”，骗取丙转账5万元。甲的行为因虚构事实、非法占有财物，且数额累计达13万元（远超诈骗罪“数额较大”标准），构成诈骗罪，面临三年以下有期徒刑、拘役或管制，并处罚金。
2. 民事赔偿风险：因隐瞒交往事实导致女方精神损害，可能被诉请赔偿。例如，未婚男人丁与戊交往半年，对外宣称“唯一女友”，后戊发现丁同时与己交往，戊以丁违反诚实信用、造成精神痛苦为由诉至法院，法院可能基于公序良俗原则，判决丁向戊支付一定数额的精神损害抚慰金（如1-3万元）。
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未婚男人同时交往两个女人是否犯法，需结合具体行为判断核心界限。
一般情况下单纯交往不犯法，但存在特定行为时可能涉及违法。
1. 若仅以恋爱名义交往，未以夫妻名义共同生活且未骗取财物：不违反法律规定，属于道德调整范畴。
2. 若与其中一方或双方以夫妻名义共同生活：即使未登记结婚，也可能因“事实婚姻”相关认定（需结合1994年2月1日前的法律适用）或构成重婚罪的预备行为引发争议（若后续登记）。
3. 若以交往为幌子骗取女方财物：可能构成诈骗罪，需承担刑事责任。

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